Volkswagen voorziet de Caddy van Park Assist. De bestelauto leent zich daardoor nog beter voor het gebruik in de stad. Park Assist, dat automatisch inparkeren mogelijk maakt, is evenals vierwielaandrijving en DSG in dit segment alleen op de Caddy leverbaar. De jongste generatie Park Assist maakt behalve fileparkeren ook haaks op de weg achteruit inparkeren mogelijk. Het systeem is leverbaar op de Caddy en Caddy Maxi, zowel op de grijs- en geel kenteken uitvoeringen. De meerprijs van 650 euro is voor alle modellen gelijk. Dit is inclusief Park Pilot, het akoestische waarschuwingssysteem voor de voor- en achterzijde. De bestuurder kan op het systeem vijf snelheden tot 40 km/u inschakelen met een druk op de knop in de middenconsole. Hij selecteert door middel van de richtingaanwijzer de kant van de weg waar de parkeerhulp assistentie moet verlenen. Wanneer Park Assist, met behulp van ultrasone sensoren, een plek gevonden heeft die groot genoeg is, begint de geautomatiseerde parkeerprocedure. De bestuurder schakelt de achteruitversnelling in en hoeft alleen maar het gas- en rempedaal te bedienen. Park Assist neemt de besturing van de Caddy over.
Akoestische signalen en de informatie op de multifunctionele display informeren de bestuurder. Tijdens het parkeren reduceert het systeem de snelheid tot 7 km/uur. Ook kan Park Assist, als een aanrijding dreigt, een remingreep doen. De bestuurder blijft echter volledig verantwoordelijk voor het voertuig, want Park Assist kan niet in alle gevallen schade voorkomen. Als toevoeging assisteert het 360-graden Optical Parking System (OPS) bij het parkeren van de Caddy. Dit systeem toont het bovenaanzicht van het voertuig op de kleurendisplay van de radio en/of het navigatiesysteem. De bestuurder kan met behulp van gele en rode signalen gemakkelijk bepalen of zich obstakels voor of achter de auto bevinden. Dan klinkt tevens een akoestisch signaal.